Depuis sa plage, surnommée la «plage de velours», vous pourrez accéder facilement au centre-ville, dominé par la Rocca Roveresca, une impressionnante forteresse. Cet édifice parfaitement préservé fut bâti selon les plans de Baccio Pontelli. Avec sa conception carrée et ses tours aux quatre coins, c'est un exemple typique d'architecture militaire de la Renaissance. Les vestiges de la fortification romaine sur laquelle la forteresse a été bâtie sont toujours visibles de l'intérieur. Vous pourrez visiter les salles souterraines et la collection permanente consacrée aux centres-villes historiques des Marches. Devant la forteresse se trouve la Piazza del Duca, où vous pourrez admirer la fontaine des Canards, le palais du Duc et le palais Baviera. Ne manquez pas non plus le musée municipal d'art moderne et de l'information. De nombreuses œuvres d'art moderne, parmi lesquelles des arts graphiques, des gravures et des œuvres d'artistes contemporains locaux, y sont exposées.
Depuis la Piazza del Duca, rejoignez la Piazza del Foro Annonario voisine, une importante construction néoclassique entourée de portiques et de trente colonnes doriques. En poursuivant votre chemin le long de la rive gauche du fleuve Misa, vous pourrez admirer les magnifiques Portici Ercolani, construits à la fin du XVIIIesiècle grâce à de gros blocs de pierre d'Istrie afin d'accueillir la foire. Dans le centre-ville, vous admirerez la Piazza Roma, sur laquelle vous trouverez l'hôtel de ville et le palais Mastai, qui a vu naître PieIX, pape en fonction lors du Risorgimento italien. Le bâtiment abrite aujourd'hui un musée sur le pape. Vous y admirerez des biens familiaux et des antiquités historiques, artistiques et religieuses, ainsi qu'une galerie d'art sacré. Celle-ci contient notamment la célèbre Madone du Rosaire de Federico Barocci.
Lors de votre séjour à Senigallia, ne manquez surtout pas la Rotonde sur la mer. Symbole de la ville depuis son ouverture en 1933, la Rotonde est un joli point de rendez-vous pour les touristes aisés en été. Elle a été entièrement restaurée en juillet 2006. Avec sa forme de coquillage, c'est un lieu de rassemblement charmant de style théâtral.
Senigallia est une ville qui propose une multitude d'événements. Vous pourrez notamment assister à la fête de la musique européenne, événement international qui a lieu chaque année au solstice d'été dans de grandes villes comme Madrid, Istanbul, Bruxelles, Budapest, Berlin, Barcelone ou Paris. De la plage de velours à la gastronomie locale, tous les attraits de Senigallia vous procureront une expérience unique.