Parcourez des musées et des parcs qui regorgent d'œuvres d'art et allez écouter du blues. Des concerts sont organisés tous les soirs de la semaine dans le quartier très animé de Downtown Chicago. C'est aussi une ville de sports. Si vous en avez l'occasion, assistez à un match de l'une de ses équipes de base-ball, les célèbres Cubs et White Sox. C'est également la ville des mythiques Chicago Bulls.
Cette métropole est la troisième plus grande ville des États-Unis, mais grâce au Chicago « L », le métro de l'agglomération, vous pourrez facilement vous déplacer. Testez votre sens de l'orientation depuis le plus haut gratte-ciel des États-Unis, la Willis Tower, qui définit véritablement l'identité visuelle de la ville. À 412 mètres au-dessus des rues bondées, la plate-forme d'observation vous offre une vue imprenable sur le lac Michigan, le Navy Pier et les autres monuments de Chicago.
Dans le Lincoln Park, au nord de Downtown, vous trouverez plages, terrains de sport et jardins paysagers. À l'extrémité sud du parc, au Chicago History Museum (musée d'Histoire de Chicago), vous pourrez plonger dans l'histoire de Windy City (surnom de Chicago signifiant « ville venteuse »). Promenez-vous dans les jardins intérieurs du Lincoln Park Conservatory ou passez l'après-midi au Lincoln Park Zoo, où vous pourrez découvrir plus de 1 000 animaux. Le Brookfield Zoo, deux fois plus grand que son homologue de Lincoln Park, est situé à 19 kilomètres à l'ouest du centre-ville. Vous pourrez y admirer des dauphins, des félins, divers primates et bien plus encore.
Rejoignez le quartier du Loop dans Downtown pour une séance de shopping sur le Magnificent Mile de Michigan Avenue. C'est sur cette partie de l'avenue que se trouvent les boutiques les plus prestigieuses de la ville. Cet endroit est idéal pour se restaurer ou pour simplement déguster un café ou une bière en regardant passer la foule. Au sud du Magnificent Mile, vous trouverez l'institut d'Art de Chicago, qui, malgré un prix d'entrée assez onéreux, vaut le détour. Vous pourrez en effet y contempler des chefs-d'œuvre européens et américains signés Monet ou Van Gogh, pour ne citer qu'eux. Millenium Park se trouve également à proximité. Il s'agit d'un lieu de rencontre qui accueille des manifestations artistiques publiques et de fantastiques concerts estivaux.
Le Campus des musées de Chicago se situe dans le sud du Loop, à quelques minutes de route et quelques stations de métro de Downtown. On y trouve le Field Museum, consacré à l'histoire naturelle et le Museum of Science and Industry, qui propose des expositions interactives telles qu'une reproduction d'une mine de charbon et un avion.
Chicago est également la ville d'origine de nombreuses personnalités de l'histoire américaine. Vous pouvez ainsi visiter la Maison-musée d'Ernest Hemingway, lieu de naissance du célèbre prix Nobel de littérature. Puis, dans le joli quartier d'Oak Park, découvrez la première maison de l'architecte Frank Lloyd Wright, appelée Maison et studio Frank Lloyd Wright. Il a conçu de nombreux bâtiments et maisons de la région, dont le Unity Temple, considéré comme l'une de ses plus belles réussites. En repartant vers la ville, faites escale au Garfield Park Conservatory, une oasis urbaine de plantes rares et exotiques.
Pour que votre voyage à Chicago soit complet, il vous faut assister à un match de base-ball au légendaire stade Wrigley Field. Passez votre soirée sur le Navy Pier, où se concentrent les bars et restaurants animés. Pour une ambiance bien différente, optez pour une soirée blues dans l'un des légendaires clubs de Chicago. Essayez le B.L.U.E.S., près de Downtown dans le nord de Chicago ou le Kingston Mines, à quelques kilomètres au nord, près de Lincoln Park. Ces deux lieux, dont la réputation n'est plus à faire, vous proposent des concerts tous les soirs de l'année.